Ryan Phillippe y Reese Witherspoon se conocieron en el vigésimo primer cumpleaños de la actriz con lo que aparentemente fue un flechazo instantáneo, tanto así, que cuando compartieron el set de grabación de “Cruel Intentions” ya eran novios. La pareja se casó el 5 de junio de 1999, y tras 9 años de matrimonio decidieron separarse en 2008.